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Biotin sulfo-N-hydroxysuccinimide ester ；生物素磺基-N-羟基琥珀酰亚胺酯；生物素衍生物；190598-55-1

article 2025/1/18 18:07:53

一、生物素及其衍生物的概述

生物素衍生物是指在生物素（Vitamin H或B7）分子基础上进行化学修饰得到的衍生化合物。这些衍生化合物在生物医学研究、临床诊断和药物开发等领域有着广泛的应用。

生物素（Biotin）是一种水溶性维生素，也被称为维生素H或维生素B7、辅酶R(CoenzymeR)，对脂肪酸、葡萄糖和氨基酸代谢至关重要，它作为羧化酶的辅酶，在体内参与多种生化反应。CAS号为58 - 85 - 5，分子式是C10H15N2O3S，分子量为243.3 。

二、生物素及其衍生物的基本性质

生物素：生物素具有两个环状结构，其中Ⅰ环为咪唑酮环，是与亲和素结合的主要部位；Ⅱ环为噻吩环，C2上有一戊酸侧链，其末端羧基是结合抗体和其他生物大分子的唯一结构。

生物素衍生物：生物素衍生物通常是在生物素分子的基础上进行化学修饰得到的，如改变环的结构、添加或替换侧链等。这些修饰使得生物素衍生物具有多种物理和化学性质，如溶解性、反应活性等。

Biotin sulfo-N-hydroxysuccinimide ester；CAS:190598-55-1

【中文名称】生物素磺基-N-羟基琥珀酰亚胺酯；2,5-二氧代-1-((5-((3aS,4S,6aR)-2-氧代六氢-1H-噻吩并[3,4-d]咪唑-4-基)戊酰基)氧基)吡咯烷-3-磺酸；生物素衍生物

【英文名称】Biotin sulfo-N-hydroxysuccinimide ester；sulfo-N-hydroxysuccinimido-biotin sodium；2,5-Dioxo-1-((5-((3aS,4S,6aR)-2-oxohexahydro-1H-thieno[3,4-d]imidazol-4-yl)pentanoyl)oxy)pyrrolidine-3-sulfonic acid

【分子式】C14H19N3O8S2

【分子量】421.45

【 C A S 】190598-55-1

【结构式】

Biotin sulfo-N-hydroxysuccinimide ester；楚肽生物提供

三、生物素衍生物的功能与应用

1、标记功能：

生物素衍生物可以用于标记蛋白质、抗体、核酸等生物分子，利用生物素与亲和素（avidin）或链霉亲和素（streptavidin）之间的高度特异性结合，实现对目标分子的追踪和检测。例如，荧光标记的生物素衍生物可以用于荧光显微镜下的细胞成像；酶标记的生物素衍生物可以用于ELISA等生物化学检测中。

2、生物相容性和稳定性：

由于PEG等连接臂的引入，生物素衍生物在生物体内具有良好的生物相容性和稳定性，可以减少非特异性吸附和免疫原性。

3、药物传递系统：

生物素衍生物还可以作为药物传递系统的组成部分，将药物定向输送到特定细胞或组织，提高药物的疗效和安全性。

4、生物传感器：

利用生物素与亲和素之间的特异性结合，可以构建高灵敏度和高特异性的生物传感器，用于检测生物分子、细胞等生物样本。

四、常见的生物素衍生物及其应用领域

1、活性酯形式的生物素衍生物

结构特点：羧基部分经过活化处理，形成活性酯结构，如 D-Biotin-XX, SE。
应用领域：能够与氨基化合物、羟基化合物或巯基化合物等发生快速反应，形成稳定的酰胺、酯或硫醚键，主要用于生物分子的标记、固相扩增反应和其他生物分子功能化实验中。

2、生物素的 N - 羟基磺基琥珀酰亚胺酯（Biotin sulfo-N-hydroxysuccinimide ester）

结构特点：结构中包含生物素和 N - 羟基琥珀酰亚胺酯基团，可与氨基化合物（如蛋白质、抗体等）的伯胺基团反应，形成稳定的共价键。
应用领域：是常用的生物素化试剂，可用于标记具有伯胺的抗体、蛋白质和其他生物分子，还可用于生物素亲和层析实验、酶联免疫吸附检测、免疫荧光染色等。

3、光敏生物素（Photobiotin）

结构特点：由生物素和光敏基团两部分组成，生物素分子通过较长的分子链与光敏基团相连。
应用领域：基于互补配对原则，当单链的核酸探针与待测核酸样本中的互补序列相遇时，两者会发生特异性结合，在光照条件下，光敏基团能够与核酸中的碱基发生特异性结合，从而实现核酸的标记和检测，可用于生物分析和生物成像等领域。

4、生物素 - 叠氮（Biotin azide，Biotin-PEG-N3）

结构特点：由生物素和叠氮基通过稳定的酰胺键连接而成，结合了生物素和叠氮基团的特性。
应用领域：可以作为生物分子标记物，通过特定的化学反应与生物体内的目标分子结合，实现对其的标记和追踪，在蛋白质组学、基因组学和免疫学等研究中发挥重要作用。

5、生物素炔基（Biotin Alkyne，PEG4 carboxamide-Propargyl Biotin）

结构特点：由生物素分子通过 PEG4 链与炔基相连而成，PEG 链的引入增加了分子的水溶性和生物相容性，羧酰胺基团位于 PEG 链的末端，增强了分子的稳定性和反应性。
应用领域：能够参与点击化学反应，与含有相应官能团的其他分子发生共价结合，常用于蛋白质标记、细胞成像和药物递送等领域。

6、光生物素

结构特点：由生物素基团、连接基团和光活化芳基叠氮基团组成，在生物素戊酸侧链的一端含有 9 原子的二胺间隔基，间隔基的另一端终止于苯基叠氮基。
应用领域：其光激活基团可对蛋白质、DNA 和 RNA 探针或其他分子进行非特异性标记，使用光激活生物素对 DNA 和 RNA 进行生物素化比酶促方法更容易且更便宜。

7、四甲基罗丹明生物素（TAMRA-Biotin，Biotin TAMRA）

结构特点：用荧光染料四甲基罗丹明标记生物素得到的衍生物。
应用领域：可用于在生物系统中可视化和跟踪生物素化分子，检测和量化蛋白质、核酸和其他生物分子之间的结合和相互作用，也被用于诊断测定，如酶联免疫吸附测定等。

8、MAL-PEG-Biotin（Biotin-PEG-Mal）

结构特点：生物素通过聚乙二醇链连接到马来酰亚胺基团上，结合了生物素的特异性结合能力、PEG 的水溶性和灵活性以及马来酰亚胺的化学反应性。
应用领域：能够与巯基反应，形成稳定的共价键，可用于标记含巯基的蛋白质，在流式细胞术和荧光显微镜中标记细胞表面的巯基结构，以及实现生物偶联等。

9、十一聚乙二醇丙烯酰胺生物素（Biotin-PEG11-Acrylamide）

结构特点：Biotin-PEG11-Acrylamide 是通过将生物素与聚乙二醇链（长度为11个重复单元）以及丙烯酰胺基团结合而形成的一种化合物。使得该分子具备了生物素的高度特异性识别能力、聚乙二醇的良好水溶性和生物相容性，以及丙烯酰胺的高效反应活性。
应用领域：可用于标记抗体、蛋白质和其他含有伯胺的分子，以便进行生物素标记实验。在生物体内具有良好的生物相容性和稳定性，可用于长时间的生物生物成像研究。